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温斯顿康复后继续在詹姆斯上尉的学校里进行补习，尽可能运用上尉的方法强化自己应付考试的能力，结果如愿以偿。1893年8月，他被桑赫斯特皇家军事学校录取。成绩刚好及格，在389名考生中他名列第95位，具体分数为：几何绘图72分，绘画68分，英国历史64分，数学62分，英语作文62分，法文61分，化学41分，拉丁文18分。遗憾的是这样的分数未能达到他父亲所期望的步兵专业的分数标准；但又大大高于要求较低的骑兵专业的分数标准。

温斯顿是在国外旅行途中，从父亲的来信中知道这一结果的。考试之后，伦道夫勋爵即委托伊顿公学的年轻校长带温斯顿和通常被称为“杰克”的约翰兄弟俩去瑞士作徒步旅行。后来他们还去了意大利，在到达米兰时收到了父亲的信。伦道夫在信中对温斯顿考上桑赫斯特皇家军事学校只作了礼节性的祝贺，随即严厉地批评了温斯顿，说他的考试成绩未能达到步兵专业的分数标准是“丢人现眼”，不容置辩地反映出“你懒懒散散、听天由命、轻率从事的工作作风”，警告他如果再不努力，就有可能堕落成为“社会废物”。

伦道夫勋爵之所以如此生气，既有经济方面的原因，也有体面上的考虑。因为步兵专业的学员只需要负担自己的生活费，而骑兵专业的学员除此之外还得准备几匹马，以供训练、运动、狩猎以及公务方面使用。这样每年至少得多花200英镑。大手大脚爱讲排场的丘吉尔一家在经济上本来就时感拮据，现在又需增加一大笔开支，无疑是一个沉重的负担。此外，伦道夫原以为经过补习，温斯顿应该能考上步兵专业，所以他事先已向第60步兵团团长康诺斯基公爵要求在他的团里为温斯顿预备一个职位，公爵业已同意。但由于温斯顿只考上了骑兵专业，似乎只好放弃这个职位。这使伦道夫感到难堪。

温斯顿的感觉则不一样。他很年轻，既感受不到经济的压力，对体面问题也不看重。只要能上军校，管他是步兵专业还是骑兵专业，他都无所谓。就他的性格特点而言，或许他更高兴学骑兵专业。但他在给父亲的回信中，还是为自己过去的种种过错而表示歉意，并保证“将用我在桑赫斯特的学习与行动力争改变您对我的看法”。发走信，他便又去进行他愉快的旅行了。

等到温斯顿回到伦敦，准备去桑赫斯特皇家军事学校报到时，才发现自己已经被转入步兵专业学习了。

桑赫斯特皇家军事学校在经康塞特亲王改革之后，确实形成了真正的专业教育。学校开设的科目有：操练、地形学、战术、军事管理和军法、挖战壕、射击、体操和马术。从早上6点45分到下午4点是教学时间，除开早餐和午餐的短暂间歇，其间轮换进行各个科目的学习和操练。4时以后为自由活动时间，学员们可以个人喜爱的任何方式进行体育运动、闲逛或者休息。比起温斯顿中小学期间经受过的严苛的校纪校规来，军校的纪律就说不上十分严厉了。倒是伦道夫勋爵给儿子定下些严格的规矩，在4个月长的一个学期中，只允许温斯顿回家过一次周末，以保证他能够集中心思更加努力地学习。但很显然的是，自从温斯顿成为步兵士官生后，伦道夫已经不再把他当作小孩子看待，而逐渐以平等的态度相待，并给予他一定的尊重。伦道夫觉得儿子变得“漂亮潇洒起来了”，感到“他站得笔挺，逐渐变得稳重”。有时他把好牌子雪茄和香烟送给温斯顿，和善地要他节省着抽。甚至他还带温斯顿去白金汉郡的特灵，到纳撒尼尔·罗思柴尔德勋爵家去作客，并让儿子一起讨论政治问题。只是由于伦道夫勋爵的健康状况迅速恶化，父子间的这种新型关系未能持续发展下去。在母亲陪着父亲去世界各地旅行期间，温斯顿通过家庭医生罗斯先生大致知道了父亲疾病的严重程度。这种近于灾难的状况一下子使年轻的士官生成熟起来，他除了写信给父母以更多的安慰之外，在军校里的学习也认真多了。而且他在心里对许多训练科目真正感兴趣，尤为喜爱马术，跑马场上的训练对他来说甚至是一种享受。不知他骑在马上时是否联想过第一代马尔巴罗公爵纵马驰骋于欧洲大陆上的勃发雄姿，但他有着和祖先一样建功立业，青史留名的雄心壮志，这一点则是毫无疑问的。

1895年是温斯顿由少年向成年过渡的重要年头，也是他的生活发生重大变化的一年。这年元月，他的父亲过早地去世。他的外祖母伦纳德·杰罗姆夫人于同年4月病故。而对温斯顿感情冲击最大的，恐怕还是同年7月老保姆爱维莉丝特太太的去世。虽然由于伦道夫勋爵患病导致家庭经济状况困窘，珍妮迫不得已辞退了